В 1890-х гг. тут жил заслуженный артист Императорских театров, главный режиссер Малого театра Александр Павлович Ленский, о котором Яблочкина оставила теплые слова: «Тонкий режиссер, чудесный актер, прекрасный скульптор и художник, знаток музыки и певец, он обладал многогранным сценическим даром. Мария Николаевна Ермолова ставила Ленского выше всех русских актеров — ее современников…», и в начале XX в. выдающийся хирург, профессор Московского университета Фридрих Александрович Рейн (1866–1925), покинувший его со многими коллегами в знак протеста против ущемления правительством университетской автономии и ставший главным доктором Первой градской больницы. Он был одним из членов-учредителей Московских женских курсов и деканом медицинского факультета там.
С этим щедро украшенным домом контрастирует один из первых крупных жилых домов, возведенных в переулке в советское время (№ 7/17, 1933–1937 гг., архитекторы В.А. Симкин, С.В. Князев). В нем были квартиры памятного многим корректорам и редакторам автора самых подробных и удобных справочников по русскому правописанию и грамматике Д.Э. Розенталя (в 1929–1962 гг.), а также историка Н.Л. Рубинштейна.
На месте современного были дома, где в 1770-х гг. жил профессор Московского университета С.Е. Десницкий, первый русский юрист. По указанию И.И. Шувалова его направили на обучение в Великобританию, где он изучал труды Дэвида Юма и Адама Смита, и по возвращении в Москву он, по сути дела, создал юридический факультет. Через столетие здесь жил поэт Л.И. Пальмин, печатавшийся в юмористических журналах и много переводивший; в 1920-х — начале 1930-х гг. тут была квартира искусствоведа А.А. Сидорова, специалиста по истории рисунка, искусству книги и многим областям художественной культуры. Он — автор более 200 работ, постоянный участник научных конференций, профессор Московского университета и коллекционер русской и иностранной графики, подаривший свое уникальное собрание государству.
В новых жилых домах в Сивцевом Вражке, появившихся в арбатских переулках в 1970-х гг., поселилось много высокопоставленных военных. Так, в доме № 9 помещены мемориальные доски в честь генерала армии П.И. Батова, который жил здесь в 1972–1985 гг., маршала инженерных войск князя А.В. Геловани — в 1971–1978 гг.; в 1971–1990 гг. здесь жил генерал армии, командующий дивизией в войну и руководивший десантниками во время вторжения в Чехословакию В.Ф. Маргелов. Здесь же жил Г.Ф. Байдуков, прославившийся беспосадочными перелетами в 1936 и 1937 гг. В этом доме жил один из самых востребованных и талантливых скульпторов советского времени Е.В. Вучетич. Здесь он провел последние годы жизни (1972–1974), а на севере города у него был дом-мастерская с довольно большим участком, на котором и сейчас еще можно увидеть детали его скульптур, производящие несколько ошеломительное впечатление — вдруг взгляд останавливается на непропорционально огромной голове Ленина, вылезающей поверх высокого забора, или же на искаженных, рассчитанных на обозрение с далекого расстояния чертах лица «Родины-матери» от сталинградского комплекса.
Переулок Сивцев Вражек, дома № 7, 9 и 12. Фото 1950-х гг.
До строительства этого дома здесь находилось трехэтажное здание, в котором с 1919 до 1958 г. жил литературовед и историк Б.П. Козмин. В его квартире бывали многие ученые и писатели, и в их числе В.Я. Брюсов, А.А. Блок, Ю. Балтрушайтис, К.И. Чуковский, Ю.Г. Оксман, Д.Д. Благой.
На углу со Староконюшенным переулком — один из первенцев советского строительства здесь (№ 15). Сложный в плане, похожий на букву «Ж», но без ее вертикальной перекладины, он был построен по проекту Д.С. Лебедева. В доме в 1930-х гг. жил экономист Е.С. Варга, в 1950-х гг. поэт М.Л. Матусовский, автор слов к таким известным песням, как «Подмосковные вечера», «Вологда», «Московские огни», к кинофильму «Верные друзья» и многим другим, драматург В.Н. Билль-Белоцерковский, автор многих пропагандистских пьес, написавший письмо Сталину с доносом на Булгакова. На этом месте стоял дом, в котором зимой 1890/91 г. жил композитор С.В. Рахманинов.
В доходном доме № 19, выстроенном в 1911 г. по проекту архитектора Н.И. Жерихова, в октябре того же года на шестом этаже в «огромной неуютной квартире» поселились поэтесса М.И. Цветаева и ее будущий муж Сергей Эфрон и прожили здесь до начала марта 1912 г. Здесь же в начале 1912 г. останавливался поэт М.А. Волошин, а в 1929–1954 гг. жил геолог академик А.Л. Яншин.
Недалеко от этого здания было выстроено примерно в то же время — 1929–1930 гг. — другое, предназначенное для начсостава Народного комиссариата морского флота, по проекту П.А. Голосова (№ 29). На его месте было несколько строений, об одном из которых газета «Известия» писала в 1923 г.: «В этом доме сохранились подвалы с очень интересными сводами, характерными для первой половины XVIII века. По преданию, здесь был дом Малюты Скуратова (еще один) с подземными ходами (как же без них!). Из служебных построек в этом владении по архитектурным мотивам обращают внимание погреб с фасадом в классическом стиле и конюшни».
Дома № 25 и 27 — уголок Москвы, тесно связанный с памятью об Александре Ивановиче Герцене. Вытянутый по Малому Власьевскому переулку угловой дом № 25/9 был приобретен отцом Герцена И.А. Яковлевым 13 апреля 1833 г. у вдовы бывшего московского главнокомандующего Е.П. Ростопчиной. Жизнь Герцена здесь, в «большом доме», как его называли, отмечена важными событиями — в июне 1834 г. он оканчивает университет, а в ночь на 21 июля того же года его арестовывают и препровождают отсюда в помещение полицейской части в Штатном переулке. В этот дом он возвращается только после ссылки и отсюда зимним утром 19 января 1847 г. уезжает в вечное изгнание. Это здание было построено, вероятно, в 1773 г. и в конце XVIII столетия принадлежало известному купеческому роду Куманиных, изображение его было помещено в известных «Альбомах» М.Ф. Казакова лучших московских строений.