Рядом по Сивцеву Вражку — еще одно здание (№ 27), напоминающее о Герцене. Это одноэтажный особняк с мезонином в три окна, который был куплен отцом Герцена в 1839 г. у братьев Павла и Алексея Тучковых, — дом так и назывался — тучковский. В нем Герцен жил в 1843–1846 гг., его кабинет в мезонине был свидетелем встреч с Н.П. Огаревым, Т.Н. Грановским, М.С. Щепкиным, В.Г. Белинским, В.П. Боткиным, И.С. Тургеневым и многими другими литераторами, учеными, артистами. В этом доме написаны такие известные произведения Герцена, как повесть «Кто виноват?», сразу же высоко оцененная Белинским и Некрасовым. «Записки доктора Крупова», статьи из цикла «Письма об изучении природы», здесь Герцен сформировался как писатель и мыслитель, тут он пережил многие испытания в семейной жизни.
Этот особняк благодаря усилиям литературной и научной общественности Москвы превратился в музей Александра Ивановича Герцена, открытый в день его рождения 6 апреля 1976 г.
Позднее оба этих дома, как и дом № 14 в Большом Власьевском переулке, принадлежали брату Герцена, Егору Ивановичу. Он прожил на Сивцевом Вражке до почтенного возраста. Уже одинокому, ослепшему старику отец братьев Танеевых Иван Ильич Танеев, живший неподалеку — в Обуховом (ныне Чистый) переулке, ежедневно присылал обед…
В том же угловом доме (№ 25/9) в 1849 г. жил С.Т. Аксаков, а перед революцией им владели Калужские, один из которых стал известным актером, выступавшим под псевдонимом Лужский. В доме помещалась частная женская гимназия В.В. Ломоносовой, а в 1920-х гг. школа-семилетка, потом народный суд, редакции журналов и пр.
Далее вся нечетная сторона Сивцева Вражка застроена высокими домами, местами превращающими переулок в узкое ущелье. В доме № 31 жили И.Х. Баграмян (в 1966–1982 гг.), начавший войну полковником, а закончивший генералом армии, командующим фронтом, П.Ф. Батицкий (в 1966–1984 гг.), успешно воевавший в должности командира корпуса, но почему-то вызвавшийся в 1953 г. лично расстрелять Берию; генерал армии, строитель А.Н. Комаровский, долгое время руководивший стройками ведомства НКВД (начальник исправительно-трудовых лагерей промышленного строительства НКВД СССР); в 1966–1982 гг. — знаменитый летчик И.Н. Кожедуб, который сбил 62 фашистских самолета и ни разу сам не был сбит. Но, правда, первый его боевой вылет мог стать последним: хорошо, что снаряд «мессершмитта» попал в бронеспинку кресла, но и после того, как при подлете к аэродрому его самолет метко поразили двумя снарядами советские зенитки, он все-таки сумел благополучно сесть.
Здесь же жили знаменитый полководец маршал А.М. Василевский, маршал артиллерии Н.Н. Воронов, послевоенные маршалы Н.В. Огарков, П.П. Полубояров, А.Н. Ефимов и другие военные деятели.
Дом № 37 связан с писателем М.А. Шолоховым, жившим обычно на Дону в станице, а здесь имевшим московскую квартиру. Вероятно, поэтому на Гоголевском бульваре установили памятник ему. Перед недоуменными зрителями предстают тонущие, перепуганные лошади, особенно странно выглядывающие зимой из снежных сугробов, а с ними и Шолохов, обреченно сидящий в лодке, севшей на мель (автор — небезызвестный Рукавишников, уже попортивший несколько мест в Москве).
Между двумя современными жилыми домами (№ 33 и 37, 1963 г.) зажат доходный семиэтажный дом 1913 г. (№ 35, архитектор Н.Д. Морозов), в котором жил тенор, профессор Московской консерватории А.В. Секар-Рожанский, бывший первым исполнителем арий из опер «Садко» и «Царская невеста»; здесь была и квартира известного лингвиста А.М. Пешковского, автора известных работ по русскому синтаксису. На месте здания под № 37/16 находился элегантный деревянный дом с тремя арочными окнами и мезонином, выстроенный полковником Н.П. Поливановым в 1822–1823 гг. В доме находились прекрасные лепные потолки, единственные сохранившиеся с начала XIX столетия, и даже двери и печи того времени — от всего этого остались лишь статья и фотографии в сборнике «Архитектурное наследство». В этом доме в начале ХХ в. жил старший сын А.С. Пушкина «Сашка», генерал-лейтенант А.А. Пушкин.
За Плотниковым переулком виднеется здание (№ 41) с оригинальным выгнутым навесом над подъездом: три этажа его левой части появились в 1884 г. (архитектор К.И. Андреев), а в 1936–1937 гг. старое здание было встроено в ныне существующее по проекту Н.И. Транквиллицкого. Перед большевистским переворотом в доме находилась частная мужская гимназия З.И. Шамониной, в 1920-х гг. он был занят медико-биологическими институтами. Последняя перестройка была осуществлена для жилого дома и лабораторий Контрольного института противоинфекционных препаратов имени Л.А. Тарасевича, известного биолога и организатора здравоохранения, который работал и жил в небольшом строении во дворе, где была квартира и А.С. Серебровского, крупнейшего русского генетика, который не дожил до разгрома этой науки в СССР. Здесь же работали крупные ученые биолог Н.К. Кольцов, бывший председателем Русского евгенического общества, помещавшегося здесь, и физиолог М.Н. Шатерников. Здесь в 1920-х гг. находился небольшой музей И.И. Мечникова. Во дворе дома — двухэтажное здание, видное из-за решетки ворот, — это еще не исследованные каменные палаты, принадлежащие по крайней мере к XVIII столетию.
В Контрольном институте имени Тарасевича работал и известный ученый Я.И. Рапопорт, заведующий лабораторией контроля качества вакцин и сывороток методами экспериментальной морфологии. Это было последнее место его работы перед арестом в связи с «делом врачей», инициированным МГБ незадолго перед смертью Сталина, описанным им в воспоминаниях «На рубеже двух эпох».