Почти напротив четырехэтажного дома № 8 (1901 г., архитектор П.М. Самарин и 1910 г., архитектор Н.А. Тютюнов) проходит Средний (бывший 2-й Малый) Николопесковский переулок. На углу его — высокий, мрачный доходный дом, построенный в 1913 г. его владельцем, архитектором А.Н. Кардо-Сысоевым. В нем многие годы (с 1922 по 1935 г.) прожил В.Ф. Джунковский, бывший с 1909 по 1913 г. генерал-губернатором Москвы, очень популярным у населения, потом начальником корпуса жандармов, карьера которого прервалась из-за разоблачения им распутинских похождений. В советское время он был арестован, потом выпущен, бедствовал, был снова арестован и в 73 года расстрелян. Переулок выходит в Большой Николопесковский, называющийся по церкви святителя Николая, «что на Песках», находившейся на месте современного дома № 6. «Архитектура церкви отличается древностию и оригинальностию», — было написано в книге «Седая старина Москвы», изданной в прошлом веке. Церковь св. Николая, «что на Песках», известна с 1635 г., в списке 1657 г. она значилась уже каменной, а в 1691 г. ее перестроили — тогда церковь была «в стрелецкой слободе в Каковинском полку». После 1812 г. на средства князя А.А. Щербатова к четверику церкви пристроили новую трапезную с двумя приделами и колокольню с высоким и тонким шпилем, где даже устроили балкон для пожарного.
Владимир Федорович Джунковский
Президиум Моссовета постановил 4 марта 1932 г.: «Так как участок земли, на котором находится церковь Николая, подлежит застройке под многоэтажный дом „Энергетик“… указанную церковь закрыть, а здание ее снести». Разрушили ее в 1933 г. и построили вместо «указанной» церкви жилой дом (архитекторы А.М. Митлаевский и А.М. Покорный).
С 1924 по 1992 г. Большой Николопесковский назывался улицей Вахтангова, названной в память артиста и режиссера, основателя театра, мрачное здание которого находится на углу с улицей Арбат (№ 2/26). Оно было построено по проекту архитектора П.А. Абросимова после попадания бомбы в старое здание театра в ночь на 24 июня 1941 г.
Здесь находился особняк, построенный к 1817 г. для Е.П. Бутурлиной, владелицы усадьбы «Троице-Лыково». В 1870-х гг. особняк приобрел золотопромышленник В.Н. Сабашников, приехавший в Москву из Сибири. Дом в 1873 г. был существенно перестроен А.С. Каминским. «В ту пору испытанный, разработанный рядом гениальных зодчих, хорошо приспособленный к современным потребностям, прижившийся у нас классический (античный) стиль считался устаревшим», — писал сын владельца в своих воспоминаниях. Внутренней отделкой любовались современники: «Великолепная мраморная лестница в два марша, белого мрамора с бронзовыми статуями. Уютная зала с лепниной, отличавшаяся редкостным резонансом, восхищавшим А.Г. Рубинштейна. Дубовая столовая. Черная гостиная с гобеленами и красная гостиная с кариатидами из белого мрамора».
После Сабашниковых особняк перешел к сыну его компаньона В.П. Бергу, а в советское время был отдан для 3-й студии Московского Художественного театра, превратившейся потом в театр имени Е.Б. Вахтангова.
Напротив него находится построенный в 1901 г. архитектором А.А. Остроградским жилой дом (№ 28/1), выделяющийся фигурными фронтонами слуховых окон скандинавского типа, которые были сделаны впервые в здании Капцовского училища в Леонтьевском переулке. В этом доме в 1923–1928 гг. была квартира поэта П.Г. Антокольского, здесь долгое время жил талантливый архитектор В.Д. Адамович, автор соседнего особняка Второва на Спасопесковской площади.
Самый известный житель этого переулка — композитор А.Н. Скрябин (дом № 11). Первый этаж дома был выстроен после 1812 г.: на плане участка, принадлежавшего тогда «гвардии корнете» Н.П. Чихачевой, в 1821 г. нанесены очертания одноэтажного каменного строения. В 1903 г. архитектор С.Ф. Воскресенский надстроил его вторым этажом и изменил фасад. А.Н. Скрябин поселился здесь на втором этаже в 1912 г. При найме квартиры он настаивал на том, чтобы заключить контракт на три года, именно до 14 апреля 1915 г., и по странному совпадению скончался ровно в этот же день, как бы отмерив себе этим контрактом жизненный срок.
Крупнейший представитель русской художественной культуры, новатор, творчество которого оказало огромное влияние на развитие музыки ХХ в., А.Н. Скрябин мечтал о создании нового синтетического искусства, призванного преобразовать мир. По словам Г.В. Плеханова, «Скрябин хотел выразить в своей музыке не те или иные настроения, а целое миросозерцание, которое он и старался разработать со всех сторон».
Александр Николаевич Скрябин
Композитор умер от нелепой случайности — небольшого нарыва на губе, возникшего в поездке. Отпевали его в Николопесковской церкви, стоявшей напротив его дома. Очевидец писал, что «в церковь в Николо-Песковский переулок войти не смогли: весь переулок был заполнен людьми, пришедшими проститься с трагически умершим композитором», и он же рассказал о встрече там с другим композитором: «Навстречу нам шел очень полный, мрачный человек с большой бородой… Я узнал С.И. Танеева. Помолчали. И, уже почти уходя от нас, Сергей Иванович сказал: „Хотел написать „Вселенскую мистерию“ и „Конец мира“. Вот вам и конец“». На похоронах в этот холодный апрельский день Танеев простудился и уже не оправился — он скончался через два месяца — 6 июня 1915 г.
В 1922 г. в доме № 11 открылся Музей А.Н. Скрябина, где сохранена обстановка его квартиры.