За перекрестком с Денежным переулком, в доме № 8 жил артист Б.В. Щукин, по фамилии которого долгое время назывался Большой Левшинский переулок. Он заслужил благоволение правителей тем, что сыграл роль Ленина в двух кинофильмах — «Ленин в Октябре» и «Ленин в 1918 году», грубо искажавших историю прихода большевиков к власти. Артист жил в доме № 8а, построенном для жилищного кооператива «Искусство и труд» в 1927–1928 гг. по проекту инженера Я.И. Рабиновича. В этом же доме 40 лет прожил Р.Н. Симонов, тут жили Ц.Л. Мансурова, А.Д. Попов, И.М. Толчанов, Б.Е. Захава, П.Г. Антокольский и другие известные деятели культуры. На этой же стороне улицы в доме № 10 (1901 г., архитектор Н.И. Якунин) в 1910—1930-х гг. имел квартиру А.А. Брандуков, знаменитый виолончелист, в течение многих лет бывший директором и преподавателем Филармонического училища в Москве. В этом же доме жили профессор Московского университета выдающийся психолог А.Н. Бернштейн и его сын Н.А. Бернштейн, создатель целого направления в психофизиологии, несчастный Дмитрий Дмитриевич Плетнев — выдающийся терапевт, один из основоположников отечественной кардиологии, европейски известный медик. Его, шестидесятишестилетнего врача, обвинили в смерти В.В. Куйбышева, М. Горького и его сына, посадили на 25 лет в тюрьму и впоследствии расстреляли.
В небольшом особняке (№ 12) помещается музей-мастерская талантливого скульптора А.С. Голубкиной, которая трудилась здесь с 1910-х гг. до самой кончины в 1927 г., а 21 мая 1934 г. был открыт ее музей, но в Советском Союзе признавали лишь «соцреалистов», и музей в 1952 г. закрыли, но открыли заново в 1976 г.
В доме, который был построен в послепожарное время и перестроен в камне в 1984 г., в 1882–1890 гг. жил основоположник гигиенической науки в России Ф.Ф. Эрисман, работы которого высоко ценились рядом известных экономистов и часто ими цитировались, а также князь В.М. Голицын — городской глава Москвы и автор интересных мемуаров.
За угловым по Кропоткинскому переулку домом № 28/15 стоит небольшой домик (№ 15) с мезонином в три окошка, построенный по типовому проекту во время застройки города после пожара 1812 г. на полностью выгоревшем участке капитана Б.В. Хвощинского. В феврале 1818 г. строится дом, который был продан А.П. Извольскому, а в 1820-х гг. он принадлежит капитану Е.Н. Богданову.
Рядом с этим небольшим домом, донесшим до нас облик ампирной Москвы начала XIX в., стояли два жилых доходных дома, построенные в то время, когда в уютные арбатские переулки ворвались новые владельцы и новые вкусы. Они были выстроены одним и тем же архитектором и почти в одно и то же время: № 11 (1904 г.) и № 13 (1910 г.). И оба этих дома были объединены и перестроены в новый элитный жилой дом (архитекторы И. Уткин, М. Чирков и др.), внешне заимствовавший некоторые черты своего предшественника (дома № 13) и хорошо вписавшийся в застройку переулка.
По Большому Левшинскому можно пройти к Малому Левшинскому переулку. В нем в несохранившемся доме № 1 (во дворе) прожил последние годы писатель Леонид Гроссман, автор биографии Пушкина, в которой он, вероятно единственный из многочисленных биографов поэта, с наибольшей достоверностью описал его детство. Также не дошел до нашего времени и деревянный домик под № 3, где провел зиму 1855/56 г. С.Т. Аксаков. В нем часто бывал И.С. Тургенев, и здесь в январе 1856 г. Аксаков познакомился с молодым Л.Н. Толстым. Так случилось, что Толстой 15 сентября 1881 г. поселился во флигеле этого дома и прожил в нем до весны 1882 г. Тогда он работал над рассказом «Чем люди живы?» и знаменитой статьей «Так что же нам делать?», написанной после посещений московских ночлежек и притонов «Ляпинки» и «Ржановой крепости».
Переезд в Москву был вызван необходимостью учебы детей. Как писала Софья Андреевна в дневнике, «Сережа ходит в университет, Таня ездит на Мясницкую в рисовальную школу, Илья и Леля ходят в гимназию Поливанова, почти рядом с нами. Жизнь наша в Москве была бы очень хороша, если бы Левочка не был так несчастлив в Москве». Это время было тяжелым для Толстого — дом неудобен для работы, Москва производила на него гнетущее впечатление: «Вонь, камни, роскошь, нищета, — записывает он. — Разврат. Собрались злодеи, ограбившие народ, набрали солдат, судей, чтобы оберегать их оргию, и пируют».
Существующее здание № 3, выходящее на переулок узким торцевым фасадом и протягивающееся в глубь участка, построено в 1902 г. архитектором П.А. Заруцким. В этом доме находилась конспиративная квартира Союза защиты Родины и Свободы, организации, поставившей себе целью борьбу против коммунистов, во главе которой стоял Савинков.
Писатель Р. Гуль в книге «Дзержинский» описывает операцию чекистов:
«Дзержинский знал, что Савинков в Москве, о Савинкове ходили „легенды“, то его кто-то видел загримированным стариком, то он шел без грима среди бела дня по людной улице с папиросой в зубах. Но Савинков оставался неуловим, хотя Дзержинский пустил в ход весь свой провокаторско-шпионский аппарат, чувствуя, что где-то тут же под боком Савинков ведет „подкоп“ под стены Кремля. Только в мае того же года в деле поимки Савинкова на помощь Дзержинскому пришел случай. Апельсинной коркой, на которой поскользнулся Савинков, оказалась, как это ни странно, любовь неизвестного юнкера Иванова к неизвестной сестре милосердия Покровской общины, где этот юнкер лежал на излечении. Роковая юнкерская любовь стоила сотням людей жизни, и конспиративная организация Савинкова оказалась разгромленной. В середине мая 1918 года неизвестная сестра милосердия, придя в ВЧК на Лубянку, просила провести ее к самому Петерсу. На приеме у Петерса необычайно волновавшаяся сестра рассказала, что находившийся на излечении в Покровской общине влюбленный в нее юнкер Иванов под секретом сообщил ей, что в Москве существует тайная антикоммунистическая организация, что скоро будет ее выступление, которое начнется восстанием и расправой с ненавистной опорой коммунизма латышскими стрелками и чекистскими отрядами, и что он, влюбленный юнкер Иванов, не просит, а умоляет ее на это время уехать из Москвы. Что руководило предательством сестры милосердия? Корысть? Страх перед ВЧК? Мотивы предательства канули в кабинете Петерса. Известно только, что сведения, полученные от влюбленного юнкера, Дзержинскому и Петерсу показались достойными „самого серьезного внимания“ и по личному приказу Дзержинского за юнкером Ивановым ЧК установила неотступную слежку. Слежка показывала, что юнкер Иванов часто заходит в дом № 3, в кв. 9, в Малом Левшинском переулке, где собирается много неизвестного народу. В Малом Левшинском, в доме № 3 была конспиративная квартира „Союза Защиты Родины и Свободы“… Операцию захвата этой квартиры Дзержинский поручил Петерсу. 29-го мая 1918 года отряд до зубов вооруженных чекистов во главе с Петерсом на грузовиках выехал в Малый Левшинский переулок. Было около двух часов дня, когда грузовики остановились у дома № 3. Латыши соскочили, оцепили дом, а часть отряда во главе с Петерсом поднялась по лестнице и остановилась у квартиры № 9, занимаемой неким Сидоровым (поручиком Аваевым) и Парфеновым (штаб-ротмистром Покровским). Петерc постучал условным стуком. Его не расслышали, и ему открыли не сразу. В это время, окончив свои дела, члены „Союза Защиты Родины и Свободы“, не подозревая, что они уже выслежены, сидели за дружеской беседой… — Господа, минуточку, кажется, кто-то стучит, — проговорил поручик Аваев и пошел к двери. Но как только он отпер, дверь с шумом и грохотом откинулась и на Аваева неожиданно глянули дула винтовок и маузеров. — Руки вверх! — закричал побледневший Петерc, ожидавший сопротивления. Но врасплох застигнутые сопротивления не оказали… Легкомысленные в конспирации молодые люди, похожие, вероятно, на влюбленного юнкера Иванова, который присутствовал тут же, держали переписку прямо в столах, а из-под кровати латыши вытащили бомбы, нитроглицерин и револьверы… Тринадцать человек арестованных, в числе которых был и юнкер Иванов, латыши повезли на Лубянку в ВЧК, где начались их ночные допросы. Мы знаем эти „допросы“. Арестованные, как говорит сам Петерс, „стали понемногу сознаваться“».