В советское время в бывшем особняке Гутхейля поселился новый владелец, весьма далекий от музыки, — здесь жил Рейнгольд Берзин, активный участник Гражданской войны, командующий армиями, успешно руководивший карательными экспедициями, потом же убитый своими единомышленниками.
В связи со строительством высотного здания на Садовом кольце многие старые деревянные дома на левой стороне Денежного переулка не уцелели. В одном из них (№ 15) в 1910—1920-х гг. жил историк, академик М.М. Богословский, которому принадлежит самая полная, научно выверенная биография Петра I, доведенная, к сожалению, только до 1700 г. Также не сохранился и двухэтажный дом на каменном фундаменте (№ 17), который в 1821–1823 гг. перед переездом в собственную усадьбу в Большом Власьевском переулке снимал отец Александра Герцена И.А. Яковлев.
Значительно перестроен дом № 19 — к старому зданию с правой и левой сторон в 1898 г. купец И.А. Слонов сделал пристройки и изменил декор фасада (архитектор Н.Д. Струков).
Такой же ряд маленьких домиков небогатых владельцев стоит на противоположной стороне Денежного переулка. Угловой с Сивцевым Вражком (№ 26) был построен к сентябрю 1823 г. коллежской советницей Александрой Моро. В нем в 1880-х гг. жил поэт Л.И. Пальмин, у которого бывал А.П. Чехов, писавший, что «Пальмин — это тип поэта… личность поэтическая, вечно восторженная, набитая по горло темами и идеями… за все три-четыре часа беседы вы не услышите ни одного слова лжи, ни одной пошлой фразы». Месяцем позже, в октябре 1823 г., отстроен соседний дом (№ 24), принадлежавший «цеховой» Авдотье Васьковой. В 1890-х гг. домом владела дочь историка Погодина Агриппина Михайловна Плечко, автор книг о Москве. Двор этого участка в 1910–1914 гг. застроен большими жилыми домами по проекту архитектора Г.А. Гельриха. За старинными домами высится типичный для арбатских переулков советский жилой дом для партийных и государственных чиновников (№ 22). В нем жил один из самых активных и злостных заговорщиков ГКЧП председатель КГБ В.А. Крючков.
Денежный переулок, дом № 16
К концу XIX в. относятся и три особняка ближе к перекрестку с Глазовским переулком — № 18 (1875), где располагается посольство африканской страны Габон, № 16 (1899–1900 гг., архитектор К.В. Трейман) и находящийся уже на углу с Глазовским переулком особняк под № 4/16 (1905 г., архитектор С.Д. Кучинский).
Калошин переулок назван по домовладельцу конца XVIII в. бригадиру А.И. Калошину. На четной стороне переулка в доме № 4 (1897 г., архитектор Н.Д. Струков) в 1912 г. поселился известный исследователь геологии Сибири и Центральной Азии В.А. Обручев, переехавший в Москву из Томска. В 1920—1930-х гг. здесь жил его сын, геолог и геоморфолог С.В. Обручев, труды которого способствовали открытию Тунгусского каменноугольного бассейна и установлению золотоносности района рек Индигирки и Колымы. Перу С.В. Обручева принадлежит интереснейший «Справочник путешественника и краеведа», он серьезно интересовался и вопросами, весьма далекими от геологии, — в 1965 г. было издано его литературоведческое исследование «Над тетрадями Лермонтова». В этом же доме собирались художники, писатели, актеры, музыканты на «шмаровинские среды», названные так по фамилии коллекционера и друга многих художников В.Е. Шмаровина. В 1920-х гг. здесь была квартира музыковеда и композитора Д.Р. Рогаля-Левицкого.
На месте типового жилого дома (№ 6) в начале XIX в. находилась большая усадьба майора И.С. Евреинова, по фамилии которого переулок некоторое время назывался Евреиновым. В конце 1850-х гг. здесь жил историк С.М. Соловьев, а в 1880—1890-х гг. — зоолог Г.А. Кожевников, основоположник природоохранного движения. На участке № 8 находился деревянный дом, с начала 1880-х гг. принадлежавший актрисе Малого театра Н.А. Никулиной, для которой А.Н. Островский специально написал несколько ролей. В декабре 1883 г. у нее несколько раз бывал А.П. Чехов.
Сохранившийся дом № 10, построенный после 1812 г. (пристройка справа была сделана архитектором И.П. Машковым в 1892 г.), в конце 1820-х гг. принадлежал известному артисту балета и балетмейстеру Адаму Глушковскому, оставившему интереснейшие воспоминания о театральной Москве начала XIX в. После возвращения из ссылки в нем поселился в 1879 г. декабрист А.Ф. Фролов. Рядом — ярко оформленный деревянный дом с барельефами в круглых медальонах. Это постройка середины века (около 1852 г.) архитектора М.И. Лопыревского, возведенная им на собственном участке, выходящем на улицу Арбат. Стоящий там угловой дом под № 33 возведен тем же архитектором между 1869 и 1876 гг. Он предназначался для квартир и для сдачи внаем под магазины: там находился один из самых известных гастрономических московских магазинов фирмы А.Д. Белова. С переулка можно было войти в городской 6-й родильный приют и школьную амбулаторию.
Калошин переулок от угла Сивцева Вражка в сторону Арбата. Фото 1913 г.
Родильный дом находился здесь и в советское время до середины 1920-х гг.
В доме жил в продолжение почти 50 лет известный философ А.Ф. Лосев, в 2003 г. открылась библиотека истории русской философии и культуры.
Левая, нечетная сторона Калошина переулка почти вся занята новыми строениями, из которых останавливает на себе внимание здание, выходящее торжественным, почти дворцовым фасадом в переулок Сивцев Вражек (№ 26–28).
Рядом с перекрестком Сивцева Вражка с Плотниковым переулком к последнему выходит Кривоарбатский переулок. Он оправдывает свое название — идя от Арбата, переулок круто, почти на 90 градусов меняет свое направление. Он назывался и просто Кривым, и Криво-никольским по стоявшей невдалеке церкви Николая, «что в Плотниках».